Nascido de uma família católica, filho de pai relojoeiro e mãe enfermeira, Tommy desde a adolescência já se tornara um grande empresário, começando a vender seus jeans no porão da escola. Em 1985, aos 33 anos, lançou pela primeira vez a sua etiqueta, com o apoio financeiro de Moham Murjani, um empresário indiano que já apostava nele. Mas, foi no famosos Times Square billboard que foi reconhecido como o próximo grande designer da American menswear, junto com outros já famosos como Calvin Klein, Ralph Lauren e Perry Ellis. Mesmo com tantos altos e baixos em sua carreira, conseguiu, finalmente a sua vitória e destaque no mercado.
Recentemente, mudou-se para seu novo apartamento no Plaza, em Nova Iorque, que fica em um dos andares mais altos do Hotel Plaza. Com um talento para decoração, sua esposa Dee, ex-modelo de 43 anos, buscou junto ao marido, incorporar ao máximo a história que aquele edifício possui, já que foram visitados por Marilyn Monroe, Beatles, entre outros famosos.
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